5月8日，第五届乐清市十佳青年评选结果揭晓，张新琴、吴全伦、南君侠、郑石磊、邵旭华、陈以心、王丽旦、陈姿、陈佳、林荷琴获此称号。钟丹玲、周海生、王恺、吴方亮、倪雷震、唐小燕、阮敏锋、童潮育、杨涛、郑佩娜等10人获得第五届乐清市“十佳青年”提名奖。

5月9日，浙江省人民政府办公厅印发《关于对2018年落实有关重大政策措施真抓实干成效明显地方予以督查激励的通报》，乐清市“深化‘亩均论英雄’改革工作”“实施数字经济‘一号工程’，大力发展数字经济，培育新动能”“加快传统制造业改造提升”等三个方面成效明显，获得省政府激励扶持。

5月9日，中国国民党革命委员会乐清市基层委员会第六届第四次党员大会召开。民革温州市委会主委、温州市政协副主席诸葛启钏，中共乐清市委常委、统战部部长赵明皓等出席会议。

5月18日至6月18日，庆祝新中国成立70周年系列活动之一的《红色印记》野夫版画展在乐清周昌谷艺术馆展出，96幅野夫版画代表作首次亮相。野夫（原名郑邵虔）是乐清市岭（今属城南街道）人，中国新兴木刻运动先驱，本年是其诞辰110周年。这次展出的作品，系从野夫之女郑子燕女士于2012年捐献给乐清市博物馆的159件版画中精心挑出。

5月19日至21日，乐清市委书记林亦俊率市党政代表团赴四川省阿坝州壤塘县开展对口交流工作。

5月20日，乐清市第十六届人大常委会召开第十九次会议，决定任命顾庆初为乐清市人民政府副市长（挂职）。

5月20日，市政协开展首场专委会中共党员委员活动小组活动，提案委员会中共党员委员活动小组组织党员委员集中理论学习。市政协主席潘云夫等以普通党员委员身份参加活动。本年，市政协党组专门发文，分别依托7个专委会建立党员委员活动小组，推进党员委员接受双重组织管理，组织和引导党员委员自觉参加政协党组织活动、进行党性锻炼。

5月20日，乐清市发布村（社区）规模优化调整名单，全市641个涉调村全部调整到位，调整后全市共有472个村和42个城市社区。乐清市于3月18日召开全市村（社区）规模优化调整工作动员部署会，正式启动村（社区）规模优化调整工作。村（社区）规模优化调整前，乐清市户籍人口1200人以下的村469个，占全市1/2多；户籍人口600人以下的行政村178个，常住人口不足300人的“空心村”87个。

5月20日，省农业农村厅公布新一批省级畜禽遗传资源名录，原产于雁荡山区的雁荡麻鸡入选。畜禽遗传资源是生物多样性的重要组成部分，是畜牧业发展的重要物质基础和战略性资源，具有不可再生性。雁荡麻鸡是温州地区列入省畜禽遗传资源名录的第一例。

5月22日，平阳县党政考察团到乐清开展山海协作交流活动，乐清市市长方晖、平阳县、县长黄慧等出席相关活动。乐清和平阳结对开展山海协作工程始于2007年。

5月23日，乐清市第一批52个新村融合发展项目在清江镇北塘村举行集中开工仪式。乐清·平阳山海协作“飞地”抱团项目签约仪式同时举行。

5月24日，虹桥镇一住宅用地（可兼容零售商业）在网上成功出让。该地块位于虹桥镇西塘村，出让面积共78310平方米，起始价为12.13亿元，共有7家房企参与该地块的角逐，经66轮竞价，最终以14.77亿元的总价成交，溢价率为21.8%。

5月26日，民间机构举办的儿童平衡车比赛在乐清市区举行，引发新的关注。据《乐清日报》等媒体报道，近年来，2至8岁儿童体能训练逐渐兴起，儿童平衡车、游泳、篮球、击剑成为家长关注的“热门”项目。

5月27日，全国基层文联工作座谈会暨2019年组联工作会在湖北潜江召开。乐清市文联作为浙江省唯一县级文联代表在会上作典型经验推广发言。

5月29日，17时17分，温州市大门大桥二期工程翁垟街道沙盐村房屋拆赔安置剩余b地块城镇住宅用地网上挂牌出让最后一次出价，由乐清市翁垟街道沙盐村股份经济合作社以559万元竞得。该宗地出让面积405.06平方米，起始价289万元，挂牌时间为5月17日8时30分至5月29日15时，共有1家经济合作社和2名自然人参与竞买。因竞争激烈，挂牌出让时间一度后延，从5月20日16时27分第一次出价至最后一次出价，共出价528轮，创下乐清网上出让竞价次数新纪录。

5月30日至31日，共青团乐清市第二十次代表大会在市区召开，中共乐清市委书记林亦俊，市领导方晖、胡成剑、潘云夫等出席开幕式。大会产生了共青团乐清市第二十届委员会，卓秉谕当选为新一届团市委书记。

5月，乐清市委副书记、市长方晖主持召开十六届市政府第十七次常务会议，听取市政府系统人大建议政协提案办理情况、财政扶贫资金使用管理情况，讨论《乐清市乡村振兴示范带建设项目及资金管理办法》，研究引大引强总部回归企业、继续实施“人才科技贷”政策等有关事项，讨论《关于乐清市建设工程项目参加工伤保险工作的通知》《乐清市城中村改造区块工业用房征迁货币补偿实施办法》《乐清市城中村改造集体资产处置办法》《乐清市儿童青少年“明眸皓齿”工程实施方案》，研究铁皮石斛产业集聚区工业用地项目准入管理等有关事项。